Regattaen så dagens lys i 2004 da under navnet Watski Skagerrak TwoStar og med den regattaen fikk også shorthanded-seilingen sitt gjennombrudd i Norge. At denne formen for seiling nå er fullt ut akseptert som en vesentlig del av seilsporten, ble stadfestet i 2015 da de første norgesmestrene i shorthanded-seiling ble kåret.
Soloseilasen Zhik Skjæløy OneStar som først het Simrad OneStar ble startet i 2006.
786 seilere har fullført
På de 14 årene som er gått siden shorthanded-starten i 2004, har Seapilot 2Star og Zhik Skjæløy OneStar hatt desidert flest deltagere, og av disse har 786 forskjellige seilere fullført en eller flere regattaer. Det betyr at godt over 1000 forskjellige seilere tilsammen har startet i disse regattaene i løpet av 14 år.
Av de 786 seilerne har 101 av dem fullført fem eller flere regattaer og med det fått SEILmagasinets røde flagg med én stjerne til å føre i akterstaget som bevis på det.
32 seilere har fullført 10 seilaser eller mer og har fått det blå flagget med to stjerner i, og om ikke lenge vil den første seileren få flagget med tre stjerner i for �
